Количество попыток и без этой сложной манипуляции неограниченно. Достаточно сделать как указано в записках, т.е. не использовать дневник, ну или прислушаться к Мировой Машине и вернуться с вагонеткой обратно. Даже больше скажу, такой вариант открывает новые диалоги с Рю.
По правилам вселенной ты спасаешь её только раз, после восстановления системы и отправки домой, ведь с полным перезапуском ты удаляешь не лог с прошедшим путём, а всю историю. Тут уже обречение бедной Нико на повторный поход чисто твоя вина, а не системная.
Это ещё не говоря о забеге по воспоминаниям, где вместо Нико ходит ММ.
https://undertale.reactor.cc/post/5224754